尚未脫離戒嚴的1985年山口老師初次拜訪吳克剛,當時住在淡水的吳因為相當害怕國民黨特務的監視,要求一定要晚上才能接受採訪,受到白色恐怖影響極深。不過,在人身安全無虞的前提下,吳克剛非常歡迎山口老師的採訪,此後兩人幾乎年年都會見上一面。由於吳克剛的職務背景,親歷戰後台灣許多重大歷史事件的歷史見證人。首先是二二八事件,1947年事件爆發時吳克剛是台大經濟系教授,就親眼目睹了學校教職員在校園內被帶走;隔年台大中文系主任許壽裳在家中遇害,吳克剛也住在台大教職員宿舍,是許的鄰居,於是目睹了命案現場。畫面之殘酷,五十年後受訪時餘悸猶存。從上述兩起事件之後,吳克剛便不再發表任何政治性的文章,一心一意研究經濟學,尤其在合作經濟事業上有相當的成就。